ベンゼンジオール(benzenediols)またはジヒドロキシベンゼン(dihydroxybenzenes)は、ベンゼン環にヒドロキシ基が2個置換した有機化合物である。芳香族化合物でありフェノール類に分類される。オルト体の1,2-ベンゼンジオール(カテコール)、メタ体の1,3-ベンゼンジオール(レゾルシノール)、パラ体の1,4-ベンゼンジオール(ヒドロキノン)の3種類の異性体がある。

どの異性体も常温常圧で無色の粒状固体で、酸素に暴露すると黒っぽくなる。化学式はすべてC6H6O2で表される。他のフェノール類と同じようにベンゼンジオールの芳香環上のヒドロキシ基は弱い酸性である。それぞれのベンゼンジオールはそのヒドロキシ基からH を遊離することができ、フェノラートイオンを作る。

デーキン反応(デーキン酸化)は有機酸化還元反応の一つで、塩基の存在下でortho-またはpara-ヒドロキシ化フェニルアルデヒドまたは同ケトンが過酸化水素と反応し、ベンゼンジオールとカルボン酸を与える。カルボニル基は酸化され、過酸化水素は還元されている。


出典

関連項目

  • ベンゼントリオール

ベンゼンチオール 化学物質情報 JGLOBAL 科学技術総合リンクセンター

フェノールの反応⑤ 猫でもわかる有機化学

1,4ベンゼンジメタンチオール 98 SigmaAldrich

2アミノベンゼン1,4ジオール塩酸塩India Fine Chemicals

アゾベンゼン2,2′ジオール 化学物質情報 JGLOBAL 科学技術総合リンクセンター